DNAN

I ren form er DNAN et fargeløst til svakt gulfarget, krystallinsk stoff. Det er lite løselig i vann, men godt løselig i flere organiske løsemidler. DNAN har et smeltepunkt på rundt 95 °C og vil ved oppvarming dekomponere kraftig ved temperaturer over cirka 300 °C.

DNAN brukes som bestanddel i enkelte militære sprengstoffer for artillerivåpen, typisk i kombinasjon med det krystallinske eksplosivstoffet NTO. Slike sprengstoffer er et alternativ til sprengstoffer basert på TNT, og de er som oftest betydelig sikrere under lagring, transport og bruk.

På samme måte som TNT-baserte sprengstoffer, er sprengstoffer basert på DNAN såkalt smeltestøpbare. Det vil si at man kan varme dem opp til over smeltepunktet til DNAN (rundt 95 °C) og fylle dem inn i våpensystemer, slik som artillerigranater, hvor de deretter størkner til en fast masse.

Noen militære sprengstoffer basert på DNAN er listet opp nedenfor:

• IMX-101: Amerikansk, lavfølsomt sprengstoff brukt i store artillerigranater (kaliber 155 mm) som består av 43,5 prosent DNAN, 36,8 prosent nitroguanidin og 19,7% NTO. Sprengstoffet er et sikrere alternativ til bruk av TNT, og det har omtrent samme ytelse.
• IMX-104: Amerikansk, lavfølsomt sprengstoff brukt i artillerigranater og ammunisjon til bombekastere. Det består av 31,7 prosent DNAN, 53 prosent NTO og 15,3 prosent RDX (heksogen). Utviklet som et sikrere alternativ til Composition B (se heksogen), som er en blanding av TNT og RDX.
• MCX-6100: Norskutviklet variant av IMX-104 som består av 32 prosent DNAN, 53 prosent NTO og 15 prosent RDX. Produseres av selskapet Chemring Nobel ved Sætre i Asker og brukes i den norske artillerigranaten 155 mm IM HE-ER (155 millimeter Insensitive Munition High Explosive-Extended Range) laget av Nammo.

Tidligere var DNAN noe brukt som utgangsstoff for fremstilling av pesticider og syntetiske fargestoffer, men dette er i dag av liten betydning.

DNAN ble fremstilt for første gang av den franske kjemikeren Auguste Cahours (1813–1891) i 1849 ved å behandle anissyre (4-metoksybenzosyre) med en blanding av salpetersyre og svovelsyre. Arbeidet ble utført som del av Cahours' mangeårige studier av naturstoffer i anis, slik som anetol fra anisolje.

I forbindelse med den raske utviklingen av syntetiske fargestoffer i andre halvdel av 1800-tallet, fikk nitroaromatiske stoffer som DNAN økt betydning. Den tyske kjemikeren Conrad Willgerodt (1841–1930) publiserte i 1879 den viktige fremstillingsmetoden av DNAN fra 2,4-dinitroklorbenzen (DNCB).

Den nederlandske kjemikeren Jan van Alphen (1900–1969) oppdaget i 1930 at DNAN kunne forekomme i flere ulike krystallformer (se polymorfi). Avhengig av betingelser kunne fremstilling av DNAN gi enten en lavtsmeltende (smeltepunkt 86-89 °C) eller høytsmeltende krystallform (smeltepunkt 94-97 °C).

På grunn av prekær mangel på TNT og pikrinsyre i Tyskland under første verdenskrig, laget den tyske fargestoffindustrien en god del DNAN for bruk i sprengstoffer. I løpet av krigen laget selskapet BASF totalt 850 tonn DNAN for militær bruk ved sitt store fabrikkanlegg i Ludwigshafen.

Noe DNAN, under navnet Disol, ble brukt under andre verdenskrig i Tyskland som bestanddel i en analog til sprengstofftypen amatol. En slik blanding bestod av 50 prosent DNAN, 35 prosent ammoniumnitrat og 15 prosent RDX. Det ble blant annet benyttet i enkelte stridshoder til kryssermissilet V-1.

Etter andre verdenskrig var DNAN lenge helt uten interesse innen sprengstoffer. Dette endret seg utover på 2000-tallet, der det gradvis har blitt utviklet helt nye DNAN-baserte sprengstoffer for bruk i artillerivåpen, først og fremst som et tryggere alternativ til TNT-baserte sprengstoffer.